Blog

Al wat jy moet weet oor Pyridines

Al wat jy moet weet oor Pyridines

Al wat jy moet weet Pyridines

Pyridien is die basiese heterosikliese saamgestelde van die azine soort. Pyridien is afgelei van benseen deur die CH-groep deur die N-atoom te vervang. Die piridienstruktuur is analoog aan die struktuur van benseen, omdat dit verwant is aan die vervanging van CH-groep met N. Die belangrikste verskille sluit in:

  1. Afwyking van 'n perfekte gereelde seskantige meetkunde as gevolg van die teenwoordigheid van 'n hetero-atoom, om spesifiek te wees, die korter stikstof-koolstofbindings,
  2. Vervanging van 'n waterstofatoom in die ring se vliegtuig met die ononderbroke elektronpaar, soos in die ring se vliegtuig, geleë in die sp2 basterbaan, en nie betrokke by 'n aromatiese p-elektron sextet nie. Hierdie stikstof alleen maak die een wat verantwoordelik is vir basiese eienskappe van piridiene,
  3. Die sterk, permanente dipool wat na 'n hoër elektronegatiwiteit van die stikstofatoom kan word vergeleke met 'n koolstofatoom.

Pyridienring vind plaas in verskeie belangrike verbindings, insluitend vitamiene niasien, piridoksien, sowel as azines.

'N Skotse chemikus, Thomas Anderson, het piridien in 1849 uitgevind as een van die verbindings wat botolie vorm. Na twee jaar het Anderson suiwer pyridien verkry deur fraksionele distillasie van beenolie. Dit is 'n hoogs vlambare, kleurlose, wateroplosbare, swak alkaliese vloeistof met 'n onaangename kenmerkende, visagtige reuk.

Pyridien word altyd gebruik as 'n voorloper vir farmaseutiese en landbouchemikalieë en is ook 'n belangrike reagens en oplosmiddel. Pyridien kan by etanol gevoeg word as jy dit ongeskik maak vir menslike verbruik. Dit is ook van toepassing in die produksie van antihistamien middels mepyramien en tripelennamine, in vitro sintese van DNA, in die produksie van sulfapiridien (medisyne vir die behandeling van virusinfeksies en bakteriese infeksies), sowel as bakteriedoders, onkruiddoders en waterafstotende middels.

Die meeste chemiese verbindings, alhoewel dit nie van piridien geproduseer word nie, bevat 'n ringstruktuur. Sulke verbindings sluit in B-vitamiene soos piridoksien- en niacien-, nikotien-, stikstofbevattende plantprodukte en die anti-tuberkulosemiddels bekend as isoniazied. Pyridien is histories geproduseer as 'n byproduk van steenkoolvergassing en van steenkool teer. Die sterk vraag na piridien het egter gelei tot die ontwikkeling van ekonomiese produksiemetodes uit ammoniak en asetaldehied, en meer as 20,000 ton word wêreldwyd per jaar vervaardig.

Nomenklatuur van piridien

Die sistematiese naam van piridien, volgens die Hantzsch-Widman-nomenklatuur wat deur die IUPAC voorgestel word, is azine. Maar sistematiese name vir basiese verbindings word selde gebruik; In plaas daarvan volg die naam van heterosiklusse algemene name. Die IUPAC moedig nie die gebruik van azine wanneer verwys na piridien.

Die nommering van die ringatome in azien begin by die stikstof. 'N Toekenning van die posisies deur die Griekse alfabetbrief (α-γ) en die nomenklatuurvervangingspatroon wat tipies is vir die homo-aromatiese stelsels (para ortho, meta,) word soms gebruik. Hier verwys α, β en γ onderskeidelik na die twee, drie en vier posisies.

Sistematiese naam vir die derivate van piridien is piridinil, waar 'n getal voorafgaan aan die gesubstitueerde atoomposisie voorafgegaan deur 'n getal. Maar die historiese naam pyridyl word aanbeveel deur die IUPAC en word wyd gebruik in die plek van die sistematiese naam. Die afgeleide gevorm deur die toevoeging van 'n elektrofiele na die stikstofatoom staan ​​bekend as piridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

Dipikolienzuur (pyridine-2,6-dicarboxylzuur)

Die basiese vorm van piridinium kation

Produksie van piridien

Pyridien is verkry as die byproduk van steenkoolvergassing of onttrek uit steenkool teer. Hierdie metode was ondoeltreffend en arbeidsintensief: steenkool teer het ongeveer 0.1 persentpyridien, en dus was 'n meerstadige suiwering nodig, wat die uitset verder verminder het. Vandag word die meeste piridien sinteties vervaardig deur gebruik te maak van verskeie naamreaksies, en die mees algemene word hier onder bespreek.

Pyridien Sintese deur Bohlmann-Rahtz

Piridien Sintese deur Bohlmann-Rahtz laat generasie van gesubstitueerde piridiene in twee hoofstappe. Die kondensasie van enamiene wat etynielketone gebruik, lei tot 'n aminodiene intermediêre wat, na hitte-geïnduseerde isomerisasie, cyclodehidrasie ondergaan om 2,3,6-trisubstitueerde piridiene te produseer.

Pyridien Sintese deur middel van 'n Bohlmann-Rahtz meganisme

Die meganisme hou verband met die gewilde Hantzsch Dihydropyridine Synthesis waaron-sitegenereerde enamien en een spesie produseer dihidropiridiene. Hoewel Bohlmann-Rahtz Synthesis hoogs veelsydig is, is die suiwering van intermediêre en ongelooflike hoë temperature wat nodig is vir die siklodehidrasie uitdagings wat die nut daarvan beperk. Die meeste van die uitdagings is oorweldig, wat Bohlmann-Rahtz Synthesis meer noodsaaklik maak in die pyridines geslag.

Alhoewel geen meganistiese navorsing gedoen is nie, kan intermediêre middels gekenmerk word deur H-NMR. Dit toon dat die hoofproduk van die eerste Michael Addition en die volgende protonoordrag 'n 2 kan weesZ-4E-heptadien-6-een wat deur middel van kolomchromatografie onttrek en gesuiwer word.

Ongelooflik hoë siklodehidertemperatuur is dus nodig om te fasiliteer Z/E isomerisasies wat 'n voorvereiste vir heteroannelasie is.

Verskeie metodes wat sintese van tetra- en trisubstitueerde piridiene toelaat in 'n enkele stap proses, is onlangs ontwikkel. In plaas van om gebruik te maak van butynoon as 'n substraat, het Bagley verskeie oplosmiddels getoets vir die omskakeling van minder vlugtige en goedkoop 4- (trimethylsiliel) maar-3-yn-2-one. Daar is getoon dat slegs DMSO en EtOH ideale oplosmiddels is. EtOH word duidelik begunstig as polêre en protiese oplosmiddel teen DMSO as die polêre aprotiese oplosmiddel. In die twee oplosmiddels het protodesililasie spontaan plaasgevind. Bagley het ook getoon dat suurkatalise die siklodehidrasie toelaat om teen 'n laer temperatuur voort te gaan.

Suur katalise verhoog ook die gekonjugeerde toevoeging. 'N Wye reeks enamiene is met etynielketone in die (5: 1) mengsel van asynsuur en tolueen gereageer om funksionaliseerde piridiene in een stap in uitstekende opbrengste te bied.

Na die sukses van die Brønstedt-suurkatalise het die apteek die vermoë van Lewis-suurkatalysators ondersoek. Beste toestande Gebruik of twintig mol% ytterbium triflat of vyftien mol% sinkbromied in die refluksende tolueen. Alhoewel die meganistiese navorsing nie gedoen is nie, kan ons aanvaar dat die koördinasie deur die katalisator die siklodehidrasie, Michael Addition en isomerisasie stappe verhoog.

Die nadeel is die beperkte verenigbaarheid met die suur-sensitiewe substrate. Byvoorbeeld, suurgekataliseerde ontbinding van die enamiene vind plaas met cyano en tersiêre-butielester as elektrononttrekkende groepe. Nog 'n ligte alternatief is die toepassing van Amberlyst-15 ioonuitruilingsreagens wat verdra tersiêre-butylesters.

Aangesien die enamiene nie geredelik beskikbaar is nie, en om die fasiliteit van die proses te verbeter, is 'n 3-komponentreaksie onderneem met ammoniumasetaat as die bron van die aminogroep. In hierdie effektiewe proses word enamien gegenereer on-site wat reageer met alkynoon teenwoordig.

In die eerste verhoor, ZnBr2 en AcOH is as ekstra katalisators toegedien met tolueen as die oplosmiddel. Daar is egter sedertdien getoon dat suur-sensitiewe substrate altyd in 'n sagte omgewing met EtOH as 'n oplosmiddel reageer.

Chichibabin Sintese

Die Chichibabin-piridiensintese is vir die eerste keer in 1924 aangemeld en is steeds 'n belangrike toepassing in die chemiese industrie. Dit is 'n ringvormende reaksie wat die kondensasiereaksie van aldehiede, ketone, α, β-onversadigde karbonielverbindings behels. Verder kan die algehele vorm van die reaksie enige kombinasie van bogenoemde produkte in suiwer ammoniak of sy derivate insluit.

Vorming van Piridien

Kondensasie van formaldehied en asetaldehied

Formaldehied en asetaldehied is hoofsaaklik die bronne van ongesubstitueerde piridien. Ten minste, hulle is bekostigbaar en redelik toeganklik.

  1. Die eerste stap behels die vorming van akroleien uit formaldehied en asetaldehied deur Knoevenagel-kondensasie.
  2. Die eindproduk word dan gekondenseer uit akroleien met asetaldehied en ammoniak, wat dihidropiridien vorm.
  3. Die finale proses is 'n oksidasie reaksie met 'n vaste-stof katalisator om piridien te lewer.
  4. Bogenoemde reaksie word in 'n gasfase uitgevoer met 'n temperatuurbereik van 400-450 ° C. Die saamgestelde vorm bestaan ​​uit piridien, piklien of eenvoudige gemetileerde piridiene, en lutidien. Die samestelling is egter onderworpe aan die katalisator wat gebruik word en tot 'n mate wissel dit met die vereistes van die vervaardiger. Tipies is die katalisator 'n oorgangsmetaal sout. Die algemeenste is mangaan (II) fluoried of kadmium (II) fluoried, hoewel talium- en kobaltverbindings alternatiewe kan wees.
  5. Die piridien word verhaal van die neweprodukte in 'n meerdaagse proses. Die hoof beperking van Chichibabin-piridien sintese is die lae opbrengs wat na ongeveer 20% van die eindprodukte vertaal. Om hierdie rede is die ongewysigde vorme van hierdie verbinding minder algemeen.

Bönnemann cyclization

Bönnemann cyclization is die vorming van 'n trimer uit die kombinasie van twee dele asetileenmolekule en 'n deel van 'n nitril. Eintlik is die proses 'n wysiging van Reppe sintese.

Die meganisme word gefasiliteer deur hitte van verhoogde temperature en druk of deur foto-geïnduseerde sikloaddisie. Wanneer geaktiveer deur lig, vereis Bönnemann cyclization CoCp2 (siklopentadieniel, 1,5-sikokoetadien) om as katalisator te dien.

Hierdie metode kan 'n ketting van piridienderivate produseer, afhangende van die verbindings wat gebruik word. Asetonitril sal byvoorbeeld 2-methylpyridine lewer, wat dealkylering kan ondergaan om piridien te vorm.

Ander metodes

Die Kröhnke-piridinsintese

Hierdie metode gebruik piridien as 'n reagens, alhoewel dit nie by die eindproduk ingesluit sal word nie. In teenstelling sal die reaksie gesubstitueerde piridiene genereer.

Wanneer reageer met α-broomesters, sal piridien 'n Michael-agtige reaksie ondergaan met die onversadigde karboniele om die gesubstitueerde piridien- en piridiumbromied te vorm. Die reaksie word behandel met ammoniakasetaat binne 20-100 ° C ligte toestande.

Die Ciamician-Dennstedt herrangskikking

Dit behels die ring-uitbreiding van pirrol met dichloorkarbien wat 3-chloropyridine vorm.

Gattermann-Skita sintese

In hierdie reaksie reageer malonaat ester sout met digloormetiel amien in die teenwoordigheid van 'n basis.

Boger-piridinsintese

Reaksies van pyridines

Die volgende reaksies kan voorgestel word vir piridiene uit hul elektroniese struktuur:

  1. Die heteroatoom maak piridiene baie onreaktief teenoor normale elektrofiele aromatiese substitusiereaksies. Omgekeerd, piridiene is vatbaar vir nukleofiele aanval. Pyridiene ondergaan elektrophiliese substitusiereaksies (SEAr) meer terughoudend maar nukleofiele substitusie (SNAr) geredeliker as benseen.
  2. Elektrofiele reagense val verkieslik by die Natom en by die bC-atome aan, terwyl nukleofiele reagense die a- en cC-atome verkies.

Elektrofiliese toevoeging by stikstof

In reaksies wat verbandvorming behels deur die enkelvoudige elektrone op die ringstikstof te gebruik, soos protonasie en kwaternisering, tree piridiene net soos tersiêre alifatiese of aromatiese amiene op.

Wanneer 'n piridien reageer as 'n basis of nukleofiel, vorm dit 'n piridiniumkation waarin die aromatiese sextet behou word en die stikstof verkry 'n formele positiewe lading.

Protonasie by stikstof

Pyridines vorm kristallyne, dikwels higroskopiese, soute met die meeste protitiese sure.

Nitrasie by stikstof

Dit vind plaas deur reaksie van piridiene met nitroniumsoute, soos nitroniumtetrafluorboraat. Protitiese nitrerende middels soos salpetersuur lei natuurlik uitsluitlik tot N-protonasie.

Asilering by stikstof

Suurchloriede en arylsulfonsure reageer vinnig met piridiene wat 1-asiel- en 1-arylsulfonylpyridiniumsoute in oplossing opwek.

Alkylhaliede en sulfate reageer geredelik met piridiene wat kwaternêre piridiniumsoute gee.

Nukleofiele Vervangings

In teenstelling met benseen, kan talle nukleofiele substitusies effektief en doeltreffend deur piridien volgehou word. Dit is omdat die ring 'n effens laer elektrondigtheid van die koolstofatome het. Hierdie reaksies sluit in vervangings met die verwydering van 'n hidriedioon en eliminasie-toevoegings om 'n intermediêre aryne-opset te verkry en gaan gewoonlik na 2- of 4-posisie.

Pyridien alleen kan nie lei tot die vorming van verskeie nukleofiele substitusies nie. Die verandering van piridien met broom-, sulfoniese suurfragmente, chloor en fluoor kan egter tot 'n verlaatgroep lei. Die vorming van organolithiumverbindings kan verhaal word uit die beste verlaatgroep fluoor. By hoë druk kan nukleofilies met alkoksiede, tiolate, amiene en ammoniak verbindings reageer.

Min heterosikliese reaksies kan voorkom as gevolg van die gebruik van 'n arm verlaatgroep soos hidriedioon. Pyridienderivate by die 2-posisie kan verkry word deur middel van Chichibabinreaksie. 2-aminopiridien kan voortduur wanneer natriumamied as die nukleofiel gebruik word. Die waterstofmolekule word gevorm wanneer die protone van die aminogroep met hidriedioon kombineer.

Soortgelyk aan benseen, pyridines intermediêre soos heteroaryne kan verkry word deur nukleofiele substitusies na piridien. Die gebruik van sterk alkaliene soos natrium en kalium tert-butoksied kan help om ontslae te raak van piridienderivate wanneer die regte gebruik word om die groep te verlaat. Na die bekendstelling van die nukleofiel na die drievoudige binding, verlaag dit die selektiwiteit en lei dit tot die vorming van 'n mengsel wat twee moontlike addukte het.

Elektrofiele Vervangings

Verskeie pyridien-elektrofiliese substitusies kan óf tot op 'n sekere punt voortduur of nie heeltemal voortduur nie. Aan die ander kant kan die heteroaromatiese element gestimuleer word deur funksionalisering van elektron donasie. Friedel-Crafts-alkylering (asilering) is 'n voorbeeld van alkilering en asilering. Die aspek versuim om piridien te ondergaan aangesien dit die byvoeging van stikstofatoom tot gevolg het. Die substitusies vind hoofsaaklik by die drie-posisie plaas, wat een van die elektronryk-koolstofatome in die ring is wat dit vatbaar maak vir elektrofiliese toevoeging.

Struktuur van piridien-N-oksied

Elektrofiliese substitusies kan lei tot die verandering van posisie van piridien by 2- of 4-posisie weens die nadelige σ komplekse sterkreaksie. Eksperimentele metodes kan egter gebruik word terwyl elektrofiliese substitusie op piridien-N-oksied uitgevoer word. Dit word later gevolg deur stikstofatoedeoxygenasie. Daarom is die bekendstelling van suurstof bekend om die digtheid op stikstof te verlaag en substitusie by 2-posisie en 4-posisie koolstowwe te verbeter.

Verbindings van tweewaardige swael of trivalente fosfor is bekend om maklik geoksideer te word, dus hoofsaaklik gebruik om suurstofatoom te verwyder. Trifenylfosfienoksied is 'n verbinding wat gevorm word na oksidasie van trifenylfosfienreagens. Dit is 'n ander reagens wat gebruik kan word om van 'n ander element ontslae te raak van 'n suurstofatoom. Die onderstaande inligting beskryf hoe gewone elektrofiliese substitusie met piridien reageer.

Direkte piridienitrasie vereis sekere moeilike toestande, en dit het oor die algemeen min opbrengste. Die reaksie van dinitrogeenpentoksied met piridien in die teenwoordigheid van natrium kan lei tot die vorming van 3-nitropiridien. Die derivate van piridien kan verkry word deur nitrasie van nitroniumtetrafluorboraat (NO2BF4) deur stikstofatoom steries en elektronies te kies. Sintese van twee verbindings van 6-dibromo-piridien kan lei tot die vorming van 3-nitropiridien na die verwydering van broomatome.

Direkte nitrasie word as gemakliker beskou as direkte sulfonering van piridien. Kook van piridien by 320 ° C kan vinniger as piridien-3-sulfonsuur by dieselfde temperatuur veroorsaak. Die byvoeging van die swaelelement by stikstofatoom kan verkry word deur die reaksie van SO3-groep in die teenwoordigheid van kwik (II) sulfaat wat as katalisator dien.

Direkte chlorering en bromering kan goed voortgaan in teenstelling met nitrasie en sulfonering. 3-bromopyridien kan verkry word deur die reaksie van molekulêre bromien in swaelsuur by 130 ° C met piridien. By chlorering kan die gevolg van 3-chloropyridien laag wees in die teenwoordigheid van aluminiumchloried wat as 'n katalisator by 100 ° C dien. Direkte reaksie van halogeen en palladium (II) kan beide 2-bromopyridine en 2-chloropyridine tot gevolg hê.

Toepassings van Pyridine

Een van die grondstowwe wat baie belangrik is vir die chemiese fabrieke is piridien. In 1989 was die totale produksie van piridien wêreldwyd 26K ton. Van 1999 was 11 uit die 25-grootste piridienproduksieterreine in Europa geleë. Die belangrikste piridienprodusente sluit in Koei Chemical, Imperial Chemical Industries en Evonik Industries.

In die vroeë 2000s het die produksie van piridien met 'n hoë marge toegeneem. Byvoorbeeld, die vasteland van China het alleen 'n jaarlikse produksievermoë van 30,000 ton getref. Vandag lei die gesamentlike onderneming tussen die VSA en China tot die wêreld se hoogste pyridienproduksie.

Pesticides

Pyridien word hoofsaaklik as voorloper gebruik vir twee onkruiddoders diquat en paraquat. By die voorbereiding van pirition-gebaseerde swamdoders word piridien as die basiese verbinding gebruik.

Die reaksie tussen Zincke en piridien lei tot die produksie van twee verbindings - laurylpiridinium en setylpyridinium. As gevolg van hul antiseptiese eienskappe, word die twee verbindings by die tandheelkundige en mondverzorgingsprodukte gevoeg.

'N Aanval deur 'n alkyleringsmiddel tot piridien lei tot N-alkylpyridiniumsoute, setylpyridiniumchloried is een voorbeeld.

Paraquat Sintese

oplosmiddel

'N Ander toepassing waarin piridien gebruik word, is in Knoevenagel-kondensasies, waardeur dit gebruik word as 'n lae-reaktiewe, polêre en basiese oplosmiddel. Pyridien is veral ideaal vir dehalogenering, waar dit dien as die basis van eliminasiereaksie, terwyl die resulterende waterstofhalied verbind word om piridiniumsout te vorm.

By acilations en esterifications aktiveer Pyridine die anhidrides of karboksielsuurhaliede. Nog meer aktief in hierdie reaksies is 4- (1-pyrrolidinyl) -pyridien en 4-dimethylaminopyridine (DMAP), wat piridienderivate is. In kondensasiereaksies word piridien tipies as basis gebruik.

Vorming van piridinium deur eliminasie reaksie met piridien

Pyridien is ook 'n belangrike rou materiaal in die tekstielbedryf. Behalwe om as 'n oplosmiddel in die vervaardiging van rubber en kleurstowwe toegedien te word, word dit ook gebruik om katoen se netwerkkapasiteit te verbeter.

Die Amerikaanse voedsel- en dwelmadministrasie keur die byvoeging van piridien in klein hoeveelhede by voedsel in om hulle bitter geur te gee.

In oplossings is die opsporingsdrempel van piridien om 1-3 mmol-1 (79-237 mg · L-1). As 'n basis kan piridien gebruik word as 'n Karl Fischer-reagens. Imidazool word egter gewoonlik as 'n substituut vir piridien gebruik omdat dit (imidasool) 'n aangename geur het.

Voorloper van Piperidien

Pyridienhidrogenering met rutenium-, kobalt- of nikkel-gebaseerde katalisator by hoë temperature lei tot die produksie van piperidien. Dit is 'n noodsaaklike stikstof heterosiklus wat 'n belangrike sintetiese boublok is.

Spesiale Reagente gebaseer op Pyridine

In 1975 het William Suggs en James Corey piridiniumchlorochromate ontwikkel. Dit word toegepas om sekondêre alkohole na ketone en primêre alkohole na aldehiede te oksideer. Pyridiniumchlorochromaat word gewoonlik verkry wanneer piridien by die oplossing van gekonsentreerde soutsuur en chroomzuur gevoeg word.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3cl]

Met die chromielchloried (CrO2Cl2) kankerverwekkend is, moet 'n alternatiewe roete gesoek word. Een van hulle is om piridiniumchloried te gebruik om chroom (VI) oksied te behandel.

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3cl]

Die Sarret-reagens (die kompleks van chroom (VI) oksied met piridien-heterosiklus in piridien), piridiniumchlorochromaat (PCC), die Cornforth-reagens (piridiniumdikromataat, PDC) en die Collins-reagens (die kompleks van chroom (VI) oksied met piridien heterosiklus in dichloormetaan) is vergelykbare chroompyridienverbindings. Hulle word ook aangewend vir oksidasie, soos omskakeling van sekondêre en primêre alkohole na ketone.

Die Sarret- en Collins-reagense is nie net moeilik om voor te berei nie, maar hulle is ook gevaarlik. Hulle is higroskopies en is vatbaar vir ontsteking gedurende die voorbereidingsproses. Gevolglik is die gebruik van PDC en PCC aanbeveel. Terwyl die twee reagense swaar in die 70s en 80s gebruik word, word hulle selde tans gebruik as gevolg van hul toksisiteit en bevestigde karsinogeniteit.

Die struktuur van die Crabtree se katalisator

In koördinasiechemie word piridien algemeen as 'n ligand gebruik. Dit is afgelei, asook sy afgeleide 2,2'-bipiridien, wat bestaan ​​uit 2-piridienmolekules wat deur 'n enkelbinding geheg is, en terpiridien, 'n molekuul 3-piridienringe wat saam verbind is.

'N Sterker Lewis-basis kan gebruik word as 'n vervanging vir 'n piridienligand wat deel van 'n metaalkompleks is. Hierdie eienskap word uitgebuit in katalise van polimerisasie- en hidrogeneringsreaksies, onder andere deur gebruik te maak van Carabtree se katalisator. Die piridien Lingard wat tydens die reaksie vervang word, word herstel na voltooiing.

Verwysings

Nomenklatuur van Organiese Chemie: IUPAC Aanbevelings en Voorkeur Name 2013 (Blue Book). Cambridge: Die Royal Society of Chemistry. 2014. p. 141.

Anderson, T. (1851). "Ueber die Producte der trocknen Distillation Thierischer Materien" [Op die produkte van droë distillasie van dierlike materie]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Piridien". In Paquette, L. Ensiklopedie van Reagente vir Organiese Sintese. e-EROS (Ensiklopedie van Reagente vir Organiese Sintese). New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogene Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.